SENYAWA AROMATIK

SENYAWA AROMATIK

            Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup enam anggota dan memiliki cincin karbon tak jenuh di mana elektron valensi ikatan pi terdelokalisasi atau terkonjugasi.Senyawa ini bersifat stabil dan melimpah baik dalam bentuk alami maupun sintetisnya. Nama aromatik diambil berdasarkan pada aroma kuat yang dihasilkannya.Senyawa aromatik paling sederhana adalah benzena (C₆H₆), senyawa bersifat karsinogen yang mudah terbakar, namun merupakan bahan kimia industri penting.Berlian dan grafit, sementara tidak dianggap senyawa aromatik, menunjukkan pembagian elektron terdelokalisasi pada jarak atom yang sangat panjang.

            Ikatan kovalen karbon, dasar dari kimia organik, berbagi dua elektron antara dua atom karbon yang berdekatan sebagai ikatan tunggal atau empat elektron antara dua karbon dalam ikatan ganda.Sebuah sistem terkonjugasi memiliki serangkaian ikatan tunggal dan ganda yang dapat diwakili oleh dua atau lebih struktur Lewis.Konjugasi atau resonansi terjadi ketika terdapat orbital-p atau orbital-d pada senyawa dengan berat molekul lebih besar.Konjugasi dapat terjadi pada konfigurasi linear, bercabang, atau siklik antara ikatan atom karbon, oksigen, atau nitrogen.Aromatisitas terjadi ketika elektron dalam rantai karbon bahkan lebih terdelokalisasi dengan membentuk cincin enam karbon yang setara dengan tiga dari masing-masing ikatan senyawa aromatis adalah senyawa yang mengandung cincin benzene

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

BENZENA

Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.

Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus  struktur mempunyai inti benzena.

a. Struktur Benzena

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

 Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.

Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.

• August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun  3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.

• Ketiga ikatan rangkap tersebut  dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA

Sifat Fisik:

•        Zat cair tidak berwarna

•        Memiliki bau yang khas

•        Mudah menguap

•        Benzena digunakan sebagai pelarut.

•        Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

•        Larut dalam berbagai pelarut organik.

•        Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

•        Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

•        Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)

•        Merupakan senyawa nonpolar

•        Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

•        Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

       KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

A.    Kegunaan

1.        Benzena digunakan sebagai pelarut.

2.        Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

3.        Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4.        Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

5.        Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

6.        Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

7.        Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

8.        Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

9.        StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

10.    Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

11.    Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

12.    Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

B.     Dampak

1.            Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

2.            Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

Permasalahan :

Dari artikel yang saya baca dikatakan bahwa benzena sangat beracun dan dapat menyebabkan kanker, lalu bagaimana dengan penggunaan benzena sebagai obat (aspirin) dan pengawet makanan apakah tidak berbahaya?