Reaksi Selain Subsitusi Pada Senyawa Aromatik

ASAM BENZOAT

            Asam benzoat (C₆H₅COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan

merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal

dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber

asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai

pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis

banyak bahan-bahan kimia lainnya.

            Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos

dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan

penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah

pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari

kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini.

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat

            Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm

atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan

penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh

manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan

tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan

bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi

jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam

benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan. Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian  menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama

beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan.

a. Sifat Fisika

1.      Massa Molar : 122,12 gr/mol

2.      Temperatur leleh normal : 122,4 0C

3.      Temperatur didih pada 1 atm : 249 0C

4.      Densitas

-. Padat : 1,316 gr/cm3

-. Cair : 1,029 gr/cm3

5.      Tekanan kritis : 4,47 MPa

6.      Temperatur kritis : 751oK

7.      Volume kritis : 339,1cm3/mol

8.      Faktor kompresibilitas kritis : 0,248

9.      Viskositas (1300C) : 1,26 mPa.s (cPa)

10.  Panas penguapan pada 140oC : 534 J/g

11.  Panas pembakaran : 3227 KJ/mol

12.  Panas pencampuran : 147 J/g

13.  pH pada larutan jenuh, 25oC : 2,8

b. Sifat Kimia

1.      Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis, dan kaprolaktam sebagai intermediate, yang digunakan pada pembuatan nilon.Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi, reduksi asam benzoat pada gugus karboksil dapat membentuk benzil alkohol.

2.      Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan direaksikan dengan NOHSO₄.

3.      Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta, sehingga dapat untuk reaksi substitusi lebih lanjut. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi, dan klorinasi, tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya guguskarboksil. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkansuhu.

4.      Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga.

5.      Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO₂ pada kenaikan suhu dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat.

Permasalahan :

Mengapa asam benzoat mempunyai toksinitas yang sangat rendah pada hewan dan manusia ?