ALKOHOL DAN FENOL

ALKOHOL DAN FENOL

            Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari pada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Fenol atau asam karboksilat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memilki sifat yang cenderung asam artinya ia dapat lansung melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O^-  yang dapat dilarutkan dalam air.

Perbedaan alkohol dan fenol dibagi menjadi 2 yaitu :

1.      Hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada alkohol

2.       Guguh –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada alkoholterikat pada atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit disubtitusi pada alkohol bisa disubtitusi

Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugus –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol. 

Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didihnya semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertambah besar, maka probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar (semakin besar senyawa fenol berwujud padat).

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun, ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pemebentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air.

Jika gangguan ini terjadi cukup besar, mengakibatkan molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar molekul air.

Situasi serupa dialami pula oleh senyawa fenol, jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik. Maka, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang menjadi alasan mengapa gugus non polar sering disebut sebagai gugus hidrofob.

Pertanyaan :

Alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air. Mengapa kesaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air ?