UJIAN AKHIR SEMESTER

UAS KIMIA ORGANIK 1

MAHASISWA PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

NAMA           : YUNIARTI

NIM                : A1C112021

1 A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

• Proses hidrolisis benzo triklorid

Reaksi : 

            Toluena diklorinasi pada 100 – 150^oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1,375 sampai 1,385 pada suhu 20^oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidroklorida. Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada hidrolisis tingkat I, yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoil  klorida. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran, yang satu dikembalikan kehidrolisator I untuk menghasilkan benzo triklorida yang lebih banyak dan yang lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat.

• Proses klorinasi toluena

            Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen. Kondisi reaktan toluena berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02).

Reaksi : 

            Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150^oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1,375-1,385 pada suhu 2^oC untuk menghasilkan benzotriklorid kasar.Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat membentuk benzotriklorid. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzo triklorid yang lebih banyak dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Asam benzoat yang dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzo triklorid.

1 B. jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

            Asam salisilat dapat dihasilkan melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid. Reaksi ini menggunakan NaOH sebagai katalis. Reaksinya adalah :

OH^-

C₆H₅COOH           +           C₁CH₂COOH         →          C7H6O3

    Asam benzoate                 chloro acetic acid              asam salisilat 

2.      Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

            Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

            Antiseptika atau germisida adalah senyawa kimia yang digunakan untuk membunuh atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme pada jaringan yang hidup, seperti pada permukaan kulit dan membran mukosa.Antiseptik berbeda dengan antibiotik dan disinfektan , yaitu antibiotik digunakan untuk membunuh mikroorganisme didalam tubuh, dandisinfektan digunakan untuk membunuh mikroorganisme pada benda mati. Hal ini disebabkan antiseptik lebih aman diaplikasikan pada jaringan hidup dari pada disinfektan.

            Larutan fenol dalam air bersifat asam lemah . reaksi fenol dengan basa membentuk asam fenolat . misalnya NaOH. Sifat lain dari fenol adalah seperti alcohol. Fenol digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh bakteri. Hal ini terkait dengan sifat fenol yang dapat menyebabkan denaturasi protein. Akan tetapi fenol juga bersifat racun bagi manusia setelah telah di ganti dengan antiseptik lain. Turunan alkohol, turunan fenol bekerja sebagai antiseptik dengan cara denaturasi dan koagulasi protein sel bakteri. Senyawa alkohol dapat menimbulkan denaturasi protein sel bakteri dan proses tersebut memerlukan air. Hal ini ditunjang oleh fakta bahwa alkohol absolut, yang tidak mengandung air, mempunyai aktivitas antibakteri jauh lebih rendah dibanding alkohol yang mengandung air. Selain itu turunan alkohol juga menghambat sistem fosforilasi dan efeknya terlihat jelas padamitokondria, yaitu pada substrat nikotamid adenine nukleotida (NAD).Turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses absorbsi yangmeli batkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian,diikuti penetrasi fenol kedalam sel manyebabkan koagulasi protein dan selmembran mengalami lisis.

Alkohol adalah antiseptik yang kuat. Alkohol membunuh kuman dengan cara menggumpalkan protein dalam selnyawa. Kuman dari jenis bakteri, jamur, protoa dan virus dapat terbunuh alcohol. alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian suntikan dan tindakan medis lain. alkohol kurang cocok untuk diterapkan pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar. Jenis alkohol yang digunakan sebagai. antiseptik adalah etanol (60-90%), propanol (60-70%) dan isoprppanol (70-80%) atau campuran dari ketiganya.

 

3.      A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan  fehling B memberikan hasil positif.

            Pereaksi Fehling dapat direduksi oleh selain karbohidrat yang mempunyai sifat mereduksi, juga dapat direduksi oleh reduktor lain. Pereaksi Fehling terdiri atas dua larutan, yaitu larutan Fehling A dan larutan Fehling B. Larutan Fehling A adalah larutan CuSO₄  dalam air sedangkan larutan Fehling B adalah campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

            Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H₂SO₄) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH ( etanol )

            Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida, sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai sebagai berikut:

 

3        B. Hasil dari tersebut di atas bila di oksidasi lebih lanjutakan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

            Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol. 

 

Cara mengidentifikasi asam asetat:

·         Dapat dilakukan dengan memasukkan 1ml larutan sampel asam asetat (yang ingin diuji) kedalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan larutan feri klorida. Hasil percobaan yaitu warna larutan berubah menjadi orange. Perubahan warna yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi antara larutan asam asetat dengan larutan feri klorida.

4.      Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)

jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

           

Eter atau alkoksi alkana memiliki gugus fungsi – O –  dengan rumus umum R– O –R’. Rumus molekul  C_nH_2n+2O. Eter   merupakan zat cair tak berwarna, mudah menguap dan mudah terbakar.

            Alkohol (alkanol) merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus fungsi –OH (hidroksi) dengan rumus umum R – OH. Rumus molekul C_nH_2n+2O.

            Eter dan alkohol adalah senyawa hidrokarbon yang sama-sama memiliki gugus fungsi, dimana gugus fungsi dari eter adalah oksigen yang terikat diantara rantai karbon (-O-) dan alkohol dengan gugus hidroksilnya (-OH). Alkohol bersifat polar dan eter bersifat nonpolar karena keduanya memiliki atom oksigen yang memiliki keelektronegatifan cukup tinggi.

            Apabila direaksikan dengan logam natrium, maka alkohol yang dapat bereaksi. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na⁺ , ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.

 R-OH + Na → R-O-Na + H₂

            Eter dapat dimungkinkan menjadi lebih reaktif dari alkohol, jika di tinjau dari reaksi pembakarannya :

1.      Reaksi pembakaran eter

seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

2.      Reaksi pembakaran alkohol

reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

 

namun reaksi oksidasi ini sebenarnya terdiri dari beberapa tahapan yang hasilnya berbeda-beda.

5.      Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

            Fenol adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada cincin benzena.

            Fenol bersifat asam dikarenakan, pada saat satu diantara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzene. Overlab ini mengakibatkan dislokalisasi dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya pada oksigen tetapi tersebar keseluruh molekul.

            Fenol dapat dikatakan lebih asam dari pada alkohol yaitu karena Fenol memiliki sifat asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol. Fenol memiliki nilai pKa 10 sedangkan alkohol memiliki nilai pKa >15. Apabila ditinjau dari nilai pH yaitu ukuran kecenderungan terurainya ion hidrogen dalam sistem, maka senyawa dengan nilai pKa besar akan memiliki harga pH kecil.              Mengapa fenol dapat dikatakan bersifat asam dibandingkan dengan alkohol, dikarenakan anion  fenol yaitu ion fenoksida distabilkan oleh resonansi dimana muatan negatif dari elektron mengalami delokalisasi (perpindahan) oleh cincin aromatiknya.  Sedangkan anion dari alkohol yaitu alkoksida tidak dapat didelokalisasikan.  Karena disebabkan delokalisasi elektron pada ion fenoksida menyebabkan ion H⁺ yang telah dilepaskan sulit kembali sedangakan pada alkohol, karena elektron tak mengalami delokalisasi membuat ion H⁺ yang telah dilepaskan dapat dengan mudah kembali lagi. Jadi bisa dikatakan juga semakin besar pKa suatu zat maka semakin asam zat tersebut. Dengan demikian fenol memliki keasaman yang lebih tinggi di bandingkan dengan alkohol.

6.      Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan digunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

            Alkohol sudah digunakan sebagai bahan bakar. Empat alkohol alifatik pertama, yaitu (metanol, etanol, propanol, dan butanol) adalah jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar karena alkohol-alkohol ini dapat disintesis secara kimia maupun biologi, dan karakteristik yang dimiliki membuat alkohol ini dapat dipakai pada mesin-mesin modern saat ini. Salah satu keuntungan yang dimiliki oleh keempat jenis alkohol ini adalah angka oktan yang tinggi. Angka oktan yang tinggi dapat membuat efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energinya yang rendah (jika dibandingkan dengan bensin/diesel).

            Jadi turunan alkohol yang lain dapat digunakan sebagai bahan bakar jga seperti halnya alkohol.

            Syarat-Syaratnya :

• Angka Oktan
  Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.
• Tidak mudah terbakar pada suhu ruangan
• Volatilitas bahan bakar
  Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.
• Sebaiknya mudah diperoleh baik melalui proses kimia, dari minyak bumi maupun perolehan secara biologi dari bahan – bahan alam yang melibatkan organisme.
• Dapat dioksidasi menghasilkanenergi yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan.
  
  

Contohnya :

            Bahan bakar untuk kendaraan bermotor seperti metanol digunakan secara terbatas dalam mesin pembakaran dalam, dikarenakan metanol tidak mudah terbakar dibandingkan dengan mesin. Metanol juga digunakan sebagai campuran utama untuk bahan bakar model radio kontrol, jalur kontrol, dan pesawat model.